17 июня лидер с войсками отправился в свой привычный поход взяв курс на осажденный город-крепость. С целью оперативной маскировки вначале он шел в южном направлении, имитируя рейс в кавказский порт. На рассвете 18 июня "Харьков" повернул к Севастополю и тут же подвергся интенсивному налету люфтваффе. При 22-й по счету бомбежке в 6.50 одна из бомб взорвалась под кормой лидера. В 3-м котельном отделении возник пожар, затопило 5-й погреб, из-за поступления забортной воды в главных котлах повысилась соленость. Первая машина застопорилась, в расходных масляных цистернах обнаружилась соленость, вышли из строя 3-е и 4-е орудия главного калибра. Пожар удалось ликвидировать. Соленость устранили заменой лопнувших трубок в главном холодильнике. В румпельном отделении устранили повреждения гидравлики рулевого управления. После заделки разошедшихся швов в помещении 5-го артиллерийского погреба откачали воду. На запрос командира лидера было получено приказание начальника штаба идти в Поти под прикрытием лидера "Ташкент".
К началу августа 1942 года ОЛС ЧФ переформировали в бригаду крейсеров, при этом "Харьков" вошел в состав 1-го дивизиона эскадренных миноносцев. 2 августа в 17.18 лидер "Харьков" и крейсер "Молотов" вышли из Туапсе, имея задание совершить набеговую операцию на порт Феодосию и Двуякорную бухту. В 0.59 лидер открыл огонь по целям и за 5 минут выпустил 59 130-мм снарядов. В 1.13 обнаруженный противником отряд лег на курс отхода. Немецкие самолеты-торпедоносцы и итальянские торпедные катера MAS-568 и MAS-573 начали преследование. При атаке торпедного катера лидер накрыл его вторым залпом, а от выпущенной торпеды уклонился. Но крейсеру "Молотов" не повезло: в него попала торпеда, взрывом оторвало 20 м кормы вместе с рулем. К счастью, способность двигаться и управляться машинами крейсер не потерял и продолжал отходить 14-узловым ходом. Лидер сопровождал его до Поти. В этой операции им было отражено 10 атак торпедных катеров и столько же авианалетов. Израсходовав 868 зенитных снарядов, он сбил один самолет (совместно с крейсером) и еще один повредил.
В ходе сентябрьского наступления противника на Новороссийск и Туапсе "Харьков" неоднократно привлекался для огневой поддержки сухопутных войск. Утром 1 сентября в составе отряда выходил в море для обстрела побережья Крыма, а на обратном пути в 22.30, маневрируя в Цемесской бухте с дистанции 100 кбт обстрелял скопление войск противника и боевой техники на подступах к Новороссийску. Правда, ожидаемый результат достигнут не был - стрельба велась по площадям со слишком большой дистанции (13 км). В ночь с 2 на 3 сентября "Харьков", стоя на якоре на рейде, обстрелял станицу Красномедведковскую. На этот раз результаты оказались успешнее. Противнику был нанесен значительный урон в живой силе и технике - уничтожено 6 танков, 14 орудий, 22 автомашины, около батальона пехоты. За две эти ночи лидер выпустил 399 снарядов.
14 октября противник возобновил мощное наступление на Северном Кавказе. В этот критический момент для ликвидации прорыва войск противника в районе Новороссийска "Харьков" и корабли эскадры ЧФ за пять дней октября срочно перебросили из Поти в Туапсе три гвардейские стрелковые бригады - всего около 10 тысяч бойцов с вооружением. Позже, 21 и 22 октября корабль привлекался для перевозки войск в Туапсе, а также для огневой поддержки войск в Новороссийске.
В осенне-зимний период 1942 года "Харьков" в составе отрядов надводных кораблей совершил три набега на коммуникации противника у западных берегов Черного моря. Так, 29 ноября - 2 декабря лидер в составе отряда кораблей произвел набег на остров Фидониси. 19 декабря он участвовал в ночном обстреле Ялты.
